建安初，太祖迎天子都许。袭逃还乡里，太祖以为西鄂长。县滨南境，寇贼纵横。时长吏皆敛民保城郭，不得农业。野荒民困，仓庾空虚。袭自知恩结于民，乃遣老弱各分散就田业，留丁强备守，吏民欢悦。会荆州出步骑万人来攻城，袭乃悉召县吏民任拒守者五十余人，与之要誓。其亲戚在外欲自营护者，恣听遣出；皆叩头愿致死。于是身执矢石，率与戮力。吏民感恩，咸为用命。临陈斩数百级，而袭众死者三十余人，其余十八人尽被创，贼得入城。袭帅伤痍吏民决围得出，死丧略尽，而无反背者。遂收散民，徙至摩陂营，吏民慕而从之如归。 []

建安初年，太祖迎接天子在许昌建都。杜袭逃回家乡，太祖任命他为西鄂县长。西鄂县靠近南边，盗贼经常到这里骚扰。当时的官员都聚集民众保卫城郭，人们没法从事农业生产。因此，田地荒芜，人民贫困，仓库空虚。杜袭知道恩惠应该施给民众，于是派出老弱百姓分散到各地种地，留下强壮的百姓防守城邑，官吏百姓都很高兴。遇到荆州方面派出一万多步兵骑兵来攻城，杜袭就把担任守备的五十多个官民全部招来，与他们盟约发誓。其中有的人亲友在城外，想自己去营救保护他们，杜袭表示任凭他们出城；他们都磕头表示愿意效死力。杜袭于是亲自拉弓投石，带领官民同心合力作战。官民感恩戴德，都为之不惜生命。临阵杀敌时斩首好几百颗，而杜袭的人也死了三十多个，其余的十八个人都受了伤，寇贼得以入城。杜袭率领受伤的官吏百姓突围出城，当时人差不多死光了，但没有一个叛变的。杜袭重新聚集失散的人民，转移到摩陂营，官民们都仰慕他，一个个像回家一样来跟从他。

司隶钟繇表拜议郎参军事。荀彧又荐袭，太祖以为丞相军祭酒。魏国既建，为侍中，与王粲、和洽并用。粲强识博闻，故太祖游观出入，多得骖乘，至其见敬不及洽、袭。袭尝独见，至于夜半。粲性躁竞，起坐曰：“不知公对杜袭道何等也？”洽笑答曰：“天下事岂有尽邪？卿昼侍可矣，悒悒于此，欲兼之乎！”后袭领丞相长史，随太祖到汉中讨张鲁。太祖还，拜袭驸马都尉，留督汉中军事。绥怀开导，百姓自乐出徙洛、邺者，八万余口。夏侯渊为刘备所没，军丧元帅，将士失色。袭与张郃、郭淮纠摄诸军事，权宜以郃为督，以一众心，三军遂定。太祖东还，当选留府长史，镇守长安，主者所选多不当，太祖令曰：“释骐骥而不乘，焉皇皇而更索？”遂以袭为留府长史，驻关中。

司隶钟繇上奏推举，任命他为议郎参军事。荀或又推荐杜袭，太祖任命他为丞相军祭酒。魏国建立后，任侍中，与王粲、和洽同时并用。王粲记忆力强，见闻广博，因此太祖游观出入，王粲经常陪坐在车子的两边，至于受敬重却赶不上和洽、杜袭。杜袭曾单独被太祖接见，谈话一直到半夜。王粲性格急躁好胜，坐起来说：“不知曹公对杜袭讲些什么？”和洽笑着回答说：“天下事怎么谈得完呢？你白天陪侍就可以了，又为此郁郁不乐，你想一人把白天黑夜都包尽吧！”后来杜袭兼任丞相长史，随太祖到汉中郡讨伐张鲁。太祖返回，任命杜袭为驸马都尉，留在那里督察汉中军事。杜袭对人民安抚关怀、启发开导，以致老百姓自己乐意迁出汉中郡到洛阳、邺都的，有八万多人。夏侯渊被刘备军杀死，军队丧失元帅，将士惊惶失色。杜袭和张郃、郭淮督察统领各军事务，暂且以张郃为总督军事长官，以便统一军心，三军于是安定下来。太祖回东方，要选拔留府长史，镇守长安，主持者选拔的人大多不适当，太祖下令说：“放下千里马不骑，怎么匆匆忙忙到别处去索求？”于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。

时将军许攸拥部曲，不附太祖而有慢言。太祖大怒，先欲伐之。群臣多谏：“可招怀攸，共讨强敌。”太祖横刀于膝，作色不听。袭入欲谏，太祖逆谓之曰：“吾计以定，卿勿复言。”袭曰：“若殿下计是邪，臣方助殿下成之；若殿下计非邪，虽成宜改之。殿下逆臣，令勿言之，何待下之不阐乎？”太祖曰：“许攸慢吾，如何可置乎？”袭曰：“殿下谓许攸何如人邪？”太祖曰：“凡人也。”袭曰：“夫惟贤知贤，惟圣知圣，凡人安能知非凡人邪？方今豺狼当路而狐狸是先，人将谓殿下避强攻弱，进不为勇，退不为仁。臣闻千钩之弩不为鼷鼠发机，万石之钟不以莛撞起音，今区区之许攸，何足以劳神武哉？”太祖曰：“善。”遂厚抚攸，攸即归服。时夏侯尚昵于太子，情好至密。袭谓尚非益友，不足殊待，以闻太祖。文帝初甚不悦，后乃追思。语在《尚传》。其柔而不犯，皆此类也。

当时将军许攸自己拥有军队，不但不归附太祖，而且有轻慢的话。太祖非常愤怒，想首先讨伐他。群臣中很多人劝谏说：“可以招抚许攸，共同讨伐强敌。”太祖把刀横放在膝盖上，满脸怒气，不听从大家的意见。杜袭进去想劝谏，太祖先截住他的话对他说：“我主意已定，你不要再说了。”杜袭说：“如果殿下的主意是对的，臣正要帮助殿下成功；如果殿下的计谋是错的，即使决定了也要改变。您截住我的话，叫我不要讲了，为什么不等臣下把道理阐明呢？“太祖说许攸轻慢我，怎么可以置之不理呢？”杜袭说：“殿下认为许攸是个怎样的人呢？”太祖说一个平凡的人。”杜袭说只有贤人才了解贤人，圣人才了解圣人，平凡人怎么能了解不平凡的人呢？当今豺狼当路而先对付一只狐狸，人们将要说您避强攻弱，前进不算勇敢，后退不算仁爱。我听说千斤力的强弩不会为小鼷鼠而发动机关，万石重的洪钟不会被一根草茎撞响，现在一个小小的许攸，怎么值得烦劳您的神明威武呢？”太祖说：“说得好。”于是以厚礼招抚许攸，许攸当即归服太祖。当时夏侯尚与太子亲昵，感情非常亲密。杜袭认为夏侯尚不是对人有益的朋友，不值得特殊对待，就把这事报告太祖。文帝开始时很不高兴，后来才怀念这件事。这事已记在《夏侯尚传》。杜袭温顺却不可冒犯的事例，大都像这样。

文帝即王位，赐爵关内侯。及践阼，为督军粮御史，封武平亭侯，更为督军粮执法，入为尚书。明帝即位，进封平阳乡侯。诸葛亮出秦川，大将军曹真督诸军拒亮，徙袭为大将军军师，分邑百户赐兄基爵关内侯。真薨，司马宣王代之，袭复为军师，增邑三百，并前五百五十户。以疾征还，拜太中大夫。薨，追赠少府。谥曰定侯。子会嗣。

文帝即魏王位，杜袭被赐以关内侯的爵位。到文帝登位，任命他为督军粮御史，封为武平亭侯，后改任督军粮执法，调进京城任尚书。明帝登位，晋封为平阳乡侯。诸葛亮出兵秦川，大将军曹真督率各军抵抗诸葛亮，调杜袭任大将军军师，分出采邑一百户赐给他的哥哥杜基，封杜基为关内侯。曹真死后，宣王司马懿代替他，杜袭仍任司马懿的军师，增加采邑三百户，与以前封的一起共五百五十户。后来杜袭因病被召回，任命为太中大夫。死后，追赠为少府，谥号为定侯。他的儿子杜会继承封爵。

赵俨字伯然，颍川阳翟人也。避乱荆州，与杜袭、繁钦通财同计，合为一家。太祖始迎献帝都许，俨谓钦曰：“曹镇东应期命世，必能匡济华夏，吾知归矣。”建安二年，年二十七，遂扶持老弱诣太祖，太祖以俨为朗陵长。县多豪猾，无所畏忌。俨取其尤甚者，收缚案验，皆得死罪。俨既囚之，乃表府解放，自是威恩并著。时袁绍举兵南侵，遣使招诱豫州诸郡，诸郡多受其命。惟阳安郡不动，而都尉李通急录户调。俨见通曰方今天下未集，诸郡并叛，怀附者复收其绵绢，小人乐乱，能无遗恨！且远近多虞，不可不详也。”通曰：“绍与大将军相持甚急，左右郡县背叛乃尔。若绵绢不调送，观听者必谓我顾望，有所须待也。”俨曰：“诚亦如君虑；然当权其轻重，小缓调，当为君释此患。”乃书与荀或曰：“今阳安郡当送绵绢，道路艰阻，必致寇害。百姓困穷，邻城并叛，易用倾荡，乃一方安危之机也。且此郡人执守忠节，在险不贰。微善必赏，则为义者劝。善为国者，藏之于民。以为国家宜垂慰抚，所敛绵绢，皆俾还之。”或报曰：“辄白曹公，公文下郡，绵绢悉以还民。”上下欢喜，郡内遂安。